Les grottes d’Arcy et leurs exceptionnelles peintures pariétales témoignent de la présence de l’homme sur le territoire il y a 28 000 ans ! À l’époque gallo-romaine, la ville la plus importante est Sens (Agedincum), capitale de la province Quatrième Lyonnaise. Au 4e siècle, l’expansion du christianisme en fait une puissante métropole ecclésiastique.
À la fin de l’Empire carolingien, les luttes intestines entre les fils et héritiers de Charlemagne se déroulent sur le sol icaunais : la bataille de Fontenoy-en-Puisaye, le 25 juin 841, est sans doute l’une des causes du traité de Verdun (843) qui scelle le partage de l’Empire.
L’influence des grandes abbayes, que ce soit Saint-Germain d’Auxerre, au temps de Charles-le-Chauve et de ses successeurs, ou Pontigny, lors de la Réforme cistercienne, marque le paysage et concourt à l’essor des campagnes. Les conflits de la Guerre de Cent ans, très meurtriers, auront l’effet inverse.
La Renaissance, incarnée à Auxerre par l’évêque Jacques Amyot, entraîne un essor économique, le développement des bourgs, la construction de châteaux (Ancy-le-Franc, Maulnes, Tanlay, Saint-Fargeau…), l’embellissement des églises. Mais les guerres de Religion amènent à leur tour ruines et pillages.

Au temps de Louis XIV, la monarchie favorise le développement du commerce, notamment par voie d’eau. Le réputé vin d’Auxerre est conduit par bateau jusqu’à Paris et de là envoyé dans les Flandres, en Prusse et même en Pologne ! Le flottage permet aux trains de bois d’arriver jusqu’à la capitale. Colbert, marquis de Seignelay, implante des manufactures.
Pleins d’espoir dans la Révolution naissante, les habitants des pays de l’Yonne vivent la Grande peur de l’été 1789. Le département de l’Yonne créé en 1790, est formé de morceaux de Bourgogne, de Champagne et d’Ile-de-France, et son homogénéité est assurée par la rivière qui le traverse et qui lui a donné son nom.